Родился 18 октября 1962 года в Керчи.
В 1993 году окончил Российскую академию театрального искусства (ГИТИС), мастерская Петра Наумовича Фоменко.
В 1994—1997 годах — режиссёр на радиостанции BBC.
В 1997—2002 годах — главный режиссёр новосибирского театра «Красный факел». Первым из новосибирских режиссёров был номинирован на соискание национальной театральной премии «Золотая маска». Постановки Олега Рыбкина участвовали в международных фестивалях Европы, фестивалях «Реальный театр», «Островский в доме Островского», «Сибирский транзит», «Международный Волковский фестиваль», «Радуга» и других.
С августа 2006 года — главный режиссёр красноярского драматического театра имени А. С. Пушкина. С 2008 года — художественный руководитель фестиваля современной драматургии «Драма. Новый Код» (ДНК).
Поставил более пятидесяти спектаклей в театрах Москвы, Санкт-Петербурга, Омска, Томска, Самары, Новосибирска, Челябинска, Перми, Ставрополя, Екатеринбурга, Уфы, Софии и других городов.
театральные работы
Театр "Красный факел":
Бото Штраус «Время и комната» / Режиссёр-постановщик (1995)
Софокл, Эсхил «Род» / Режиссёр-постановщик (1996)
Михаил Булгаков «Зойкина квартира» / Режиссёр-постановщик (1997)
Николай Гоголь «Ревизор» / Режиссёр-постановщик (1997)
Витольд Гомбрович «Ивонна, принцесса Бургундская» / Режиссёр-постановщик (1998)
Уильям Шекспир «Сон в летнюю ночь» / Режиссёр-постановщик (1998)
Вернер Шваб «Президентши» / Режиссёр-постановщик (1999)
Пьер-Оливье Скотто «Мадлен и Моисей» / Режиссёр-постановщик (1999)
Антон Чехов «"Три сестры"» / Режиссёр-постановщик (2000)
Вячеслав Вербин «Жизнь победила смерть» / Режиссёр-постановщик (2000)
Бернар-Мари Кольтес «Роберто Зукко» / Режиссёр-постановщик (2001)
Джон Синг «Playboy — гордость Запада» / Режиссёр-постановщик (2001).
призы и награды
Лауреат премии Правительства РФ «За вклад в развитие театрального искусства» имени Фёдора Волкова (2012).
роли в кино
1990 Повести Белкина. Гробовщик (фильм-спектакль) :: Иван Петрович Белкин
