Расцвет стиля «Пин-ап» пришелся на 1940-е годы, именно с началом Второй Мировой Войны эти рисунки приобрели настолько необыкновенную популярность, что
здесь постеры в стиле пин-ап печатались и рассылались американским солдатам по всему миру. В то время у каждого солдата в его вещевом мешке можно было найти парочку присланных ему изображений в стиле пин-ап. Такие открытки и постеры были своего рода напоминанием для мужчин, что дома их ждали возлюбленные, а также должны были подбодрить их и придать новых сил.
Одним из наиболее известных изображений в стиле «пин-ап», прикрепленное чуть ли не во всех шкафчиках того времени, было изображение Бэтти Грейбл; она была безумно популярной, одной из первых «девушек с обложки», одной из первых немногих «реальных» моделей, чьи изображения распространялись во время Второй мировой войны. Все остальные изображения же были идеализированными воплощениями секс-символов того времени, того, как именно должна выглядеть красивая или привлекательная женщина. В 1950-х жанр пин-ап появился и в искусстве фотографии, такие журналы, как Playboy регулярно публиковали подобные фотографии. Пин-ап распространился так быстро и так широко, что эти «сексуальные» изображения стали приемлемыми для любого за довольно короткий промежуток времени. Возможно, это связано с чувством задорности и "невинности", который можно найти как в изображениях раннего пин-апа, так и в сегодняшней его версии.
В некоторых случаях например фотомодель Бэтти Пейдж пин-ап преобретает немного «темные» черты, например, элементы бондажа и фетишизма, однако радость и задор все еще являются отличительными чертами этого стиля. Многие ретро-образы пин-ап являются актуальными и сейчас. Наиболее известные образы пин-ап Мэрилин Монро, Джейн Рассел, Бэтти Пейдж и другие. В 60-х и 70-х годах пин-ап медленно, но уверенно вытеснялся гораздо более откровенными изображениями, которые уже не имели того очарования и магии стиля 40-х и 50-х.
В настоящее время мы заново открываем для себя стиль пин-ап, как в живописи, так и в фотографии, есть такие девушки как Дита фон Тиз, которая является воплощением стиля пин-ап 21-го века. И популярный художник-иллюстратор в России Валерий Барыкин.
