В 1942 году он стал артистом-конферансье Таджикской филармонии. В послевоенные годы учился во ВГИКе, но не закончив обучение стал конферансье в Свердловской филармонии. Работал и в других филармониях, в Мосэстраде, Ленинградском эстрадном оркестре, а с 1964 года и до конца творческой жизни работал конферансье в Москонцерте. Исполняемые монологи сочинял сам Милявский, при этом не боялся весьма смелых суждений, что стало препятствием для получения почётных званий. Эстрадные произведения Милявского охотно исполняли Миров и Новицкий, Тимошенко и Березин и другие сатирики. Талант Олега Милявского распространялся и на созданию стихов популярных песен. Умер 2 апреля 1989 года.
роли в кино 1985 Тевье-молочник (фильм-спектакль) :: Эфраим 1979 Ярость (фильм-спектакль) :: Баварский 1973 По собственному желанию :: эпизод