Родился 26 сентября 1969 года в Александрове (Владимирская область, РСФСР, СССР).
В 1991 году окончил с «красным дипломом» факультет журналистики МГУ.
Шесть лет работал ведущим, редактором, корреспондентом, программ «До 16 и старше», «РЭП-магазин», ток-шоу «Галопом по Европам» телекомпании «Класс!» (ОРТ).
С 1998 по 2000 год — ведущий программы «Вместе» (ОРТ), главный продюсер МТРК «Мир» и радиоканала «Мировое радио» (104,2 FM), автор и продюсер специальных репортажей на ОРТ в сезоне 2000-2001 годов («Улица контрабандистов», «Стенка плача», «Два бойца»), автор и режиссёр документальных фильмов «Дагестанский ответ» и «После победы» (1999).
В 2002 году окончил Высшие курсы сценаристов и режиссёров по специальности «режиссёр игрового кино» (мастерская П.Е. Тодоровского). Работал ведущим и продюсером молодёжного ток-шоу «Без правил» (ТВЦ), ток-шоу «Абсолютный слух» (7ТВ), продюсером цикла документальных фильмов «Возвращение домой» (ОРТ), телевизионных программ «Зарядка для страны» (7ТВ), «Награда за смелость» (7ТВ), «Спорт. История здоровья» (7ТВ), режиссёром-постановщиком и продюсером документального фильма «Scorpions в России».
В 2005 году в качестве режиссёра снял свой первый художественный фильм «После жизни».
С сентября 2000 по июль 2006 года Олег Осипов — Генеральный директор Продюсерского центра «ЛЕАН-М», с 01 июля 2006 года по январь 2007 года — Председатель Совета директоров, с января 2007 года — Сопредседатель Совета директоров.
Главный продюсер кинокомпании "ЛЕАН-М".
Ушёл из жизни 4 сентября 2011 года в Москве от остановки сердца.
призы и награды
Лауреат Международной премии Интерпола за цикл телевизионных фильмов и программ для юношества, посвященных борьбе с наркотиками.
роли в кино
2009 Солдаты-16. Дембель неизбежен :: камео
2006 Солдаты-9 :: эпизод
2006 Была не была
2003 Люди и тени-2. Оптический обман :: эпизод
Режиссер
2011 Если бы да кабы
2008 После жизни
Сценарист
2011 Если бы да кабы
2008 После жизни
1998-2005 33 квадратных метра
1992-1994 АБВГД Ltd
Продюсер
2013 Солдаты. Снова в строю
2012-2013 Анечка
2012 Метод Лавровой-2
2012 Золотой запас
2012 Детка
2011 Метод Лавровой
2010-2011 Всё к лучшему
2010 Дворик
2009 Человек, который знал все
2009 Хранитель
2009 Солдаты-16. Дембель неизбежен
2009 Платина-2
2009 Однажды будет любовь
2008 Солдаты-15. Новый призыв
2008 Солдаты-14
2008 Смальков. Двойной шантаж
2008 Сердцеедки
2008 Провинциалка
2008 После жизни
2008 Моя любимая ведьма
2008 Кружева
2008 ГИБДД и т.д.
2008 Бородин. Возвращение генерала
2007 Солдаты. Новый год, твою дивизию!
2007 Солдаты-13
2007 Солдаты-12
2007 Солдаты-11
2007 Прапорщик Шматко, или Ё-моё
2007 Платина
2007 Морская душа
2007 Колобков. Настоящий полковник!
2007 Дочки-матери
2007 Дом кувырком
2007 Бешеная
2006-2012 Счастливы вместе
2006 Студенты-International
2006 Студенты-2
2006 Солдаты-9
2006 Солдаты-8
2006 Солдаты-7
2006 Солдаты-6
2006 Солдаты-10
2006 Петя Великолепный
2006 Папа на все руки
2006 Золотая теща
2005 Фирменная история
2005 Туристы
2005 Студенты-1
2005 Солдаты-5
2005 Солдаты-4
2005 Солдаты-3
2004 Солдаты. Здравствуй, рота, новый год!
2004 Солдаты-2
2004 Солдаты-1
1992-1994 АБВГД Ltd