Родился 9 июля 1947 года.
Окончив 8 классов средней школы, Олег Шкловский пришел работать на киностудию "Мосфильм". Был радиомонтажером, помощником звукооператора.
Затем Шкловский оказался на заводе молочного оборудования в качестве шофера-грузчика. Одновременно учился в Школе рабочей молодежи. Получив среднее образование, он поступил в Школу-студию им. Немировича-Данченко при МХАТе СССР им. Горького. Там его заметил Олег Ефремов и в 1970 году, по окончании Школы-студии МХАТ, Шкловский был приглашен в труппу театра "Современник", в котором актер проработал 20 лет.
Пробовал свои силы в режиссуре, писал сценарии, пьесы, прозу, снимался в кино и на телевидении.
Однако с каждым годом Шкловский всё больше и больше задумывался о том, что ошибся в выборе профессии, что не любит актёрство, и однажды написал заявление об уходе. Преподавал восточные боевые искусства, был занят восстановлением православного храма. Пел в хоре, был чтецом, реставратором, занимался административно-хозяйственной деятельностью.
Олег Шкловский вернулся в профессию в конце 1990-х. Гильдия актёров кино России на фестивале "Созвездие" вручила ему приз за лучшее исполнение мужской роли второго плана в фильме "У попа была собака". Тогда-то о Шкловском и вспомнили режиссёры - стали приглашать в новые проекты. На канале ОРТ вышла передача "Как это было", вести которую тоже предложили Шкловскому.
роли в кино
2014 Синдром Шахматиста
2014 Последний джинн :: главная роль
2013 Убийство на 100 миллионов :: Сергей Леонидович Крючков :: главная роль
2012-2013 Не плачь по мне, Аргентина! :: Рудольф Аскольдович
2012 Новогодний брак :: Владимир Петрович
2011 Пуля-дура - 5 :: Виктор Сомов
2011 МУР. Третий фронт :: Шантрель (Генрих Карлович Гоппе)
2011 Зимнее танго :: Август Иванович
2010 Месть :: Гордин Сергей Ильич
2010 Джокер :: Марк Аркадьевич Угрюмов :: главная роль
2009 Сёмин :: "Шансон"
2008 Чемпион :: Иосиф Коломиец :: главная роль
2008 Поединок :: Угрюмов Марк Аркадьевич
2008 Другое лицо :: Шлицман
2008 Две судьбы-4. Новая жизнь :: Зиновий Палыч Пономарь
2008 Две сестры :: Коган
2008 Второе дыхание
2007 Сыщик Путилин :: ротмистр Зейдлиц
2007 Срочно в номер :: Иннокентий Колотов
2007 Паутина-1 :: "Мономах"
2007 Национальное достояние :: генерал-майор
2007 Квартирный вопрос
2007 Золушка.ru (Украина) :: Георгий Попандопулос
2007 Экстренный вызов :: Юрий Николаевич Воронов
2006 Рельсы счастья :: Митропольский
2006 Очарование зла :: Дуглас
2006 Большие девочки :: Степан
2005-2006 Не родись красивой :: Георгий Урядов
2005-2006 Люба, дети и завод… :: Сатанович
2005 Талисман любви :: Глеб Глушковский
2005 Счастье ты моё :: Кулаков
2005 Русский бизнес XXI века
2005 Мошенники :: Лев Барташевский
2005 Звезда эпохи :: Арчибальд
2004 Под небом Вероны :: Авраам Гольд
2004 Медная бабушка (фильм-спектакль) :: полковник Абас-ага
2003 Радости и печали маленького лорда :: Хэвишем
2003 Пан или пропал :: Генрих Густавсон
2003 Инструктор :: Алияр :: главная роль
2001 Блюстители порока | 8 фильмов к 100-летию Альфреда Хичкока :: Макс
2000 Армия спасения :: шеф диверсантов :: главная роль
1998 Ожог (Беларусь)
1998 Крутые менты :: Талгат Талгатович
1996 Попадальщик
1994 Любовь французская и русская :: Жак :: главная роль
1993 У попа была собака... (Беларусь) :: Лев Борисович Грачёв :: главная роль
1993 Кара (короткометражный)
1993 Благотворительный бал :: Сэм Блументал
1993 Бездна (круг седьмой) :: Мигель Орландо
1992 Я обещала, я уйду :: Аркадий Сергеевич Фишлер
1992 Устрицы из Лозанны :: Граков
1991 Игра на миллионы :: Вильям Иванович
1991 И возвращается ветер... :: заключенный
1990 Долой огуречного короля (фильм-спектакль) :: папа
1989 Дежа вю | Deja vu (СССР, Польша) :: Жорж Переплетчиков
1988 Узник замка Иф :: Дебре
1987 Большевики (фильм-спектакль)
1986 Нужные люди :: фотограф
1986 Дополнительный прибывает на второй путь :: директор ресторана
1986 Бармен из "Золотого якоря" :: Флеран
1985 Контрудар :: Драгунский
1985 Зимний вечер в Гаграх :: Игорь, друг Мельниковой
1984 Предел возможного :: Виктор Михайлович
1984 Зерно риса (фильм-спектакль) :: Альберто
1978 Двенадцатая ночь (фильм-спектакль)
1976 Как важно быть серьезным (фильм-спектакль)
1975 Шагреневая кожа (фильм-спектакль) :: эпизод
1975 Здравствуйте, я ваша тётя! :: Джекки Чесней :: главная роль
1975 Дома вдовца (фильм-спектакль)
1974 Домик в Коломне (фильм-спектакль) :: эпизод
1973 Он пришел (фильм-спектакль) :: Джеральд, жених Шейлы
1972 Визит вежливости :: Валерий
1971 Собака Баскервилей (фильм-спектакль) :: Генри
1971 Свой остров (фильм-спектакль) :: Ниглас
1968 Первое дело доктора Уотсона (фильм-спектакль)