Родился 21 сентября 1929 года в Красноярске. Вскоре семья переехала в Москву, где мальчик поступил в школу. Во время Великой Отечественной войны семья уехала в эвакуацию.
В 1947 году Алешковского призвали на службу в вооруженных силах. Он служил во флоте, затем за нарушение дисциплины был приговорен к четырем годам заключения. С 1950 по 1953 годы отбывал наказание в лагере. После освобождения работает шофером на целине и на стройке.
В 1955 году Алешковский возвратился в Москву и начал зарабатывать на жизнь литературным трудом.
C 1959 года начал писать песни на свои стихи (по другим данным, сочинял песни уже в 1953 году).
После публикации текстов «лагерных» песен Алешковского в альманахе «Метрополь» писатель был вынужден эмигрировать — в 1979 году он уехал в Австрию, а затем переехал в США, где живет и сейчас.
В 1995 году в США записал с Андреем Макаревичем диск «Окурочек».
участие в фильмах 2008 Андрей Битов. Шаг в сторону от общего потока (документальный)
архивные кадры 2011 Рай и... после (короткометражный) 2011 Прибытие в Рай (короткометражный) 2011 Приближение Рая (короткометражный)
Сценарист 1975 Что с тобой происходит? 1974 Происшествие 1974 Первое и второе (короткометражный) 1974 Кыш и Двапортфеля 1973 Аварийное положение 1972 Вот моя деревня
