Родился 26 августа 1991 года в Нью-Йорке, в семье Лизы О'Брайен, бывшей актрисы, и кинооператора Патрика О'Брайена. В возрасте двенадцати лет вместе с семьей переехал в Эрмоса-Бич (Калифорния). В 2006 году стал известен своими комедийными видео на YouTube, которые самостоятельно снимал и режиссировал. В 2009 году окончил школу "Мира Коста" (Манхэттен-Бич, штат Калифорния) и переехал в Лос-Анджелес, чтобы начать карьеру актера. В 2011 году, после четырех прослушиваний, был утвержден на роль Скотта в сериале "Волчонок" (Teen Wolf), но после прочтения сценария понял, что ему ближе характер Стайлза, лучшего друга Скотта. В 2014 году сыграл главную роль в фильме «Бегущий в лабиринте». Эта экранизация одноименной антиутопии Джеймса Дэшнера стала мировым блокбастером и сделала Дилана настоящей суперзвездой.
роли в кино 2016 Глубоководный Горизонт | Deepwater Horizon (США) :: Калеб Холлоуэй 2015 Бегущий в лабиринте: Испытания огнём | Maze Runner: The Scorch Trials (США) :: Тома 2014 Бегущий в лабиринте | Maze Runner, The (США) :: Томас :: главная роль 2013 Новенькая | New Girl (США) :: парень 2013 Кадры | Internship, The (США) :: Стюарт 2012 В первый раз | First Time, The (США) :: Дейв :: главная роль 2011-2015 Волчонок | Teen Wolf (США) :: Стайлз Стилински :: главная роль 2011 В дороге | High Road (США) :: Джимми
