Родился в семье драматурга и продюсера Эйлин Мэдсен 25 сентября 1958 года в Чикаго, США. Брат актрисы Вирджинии Мэдсен.
В 20 с небольшим играл в чикагском театре «Steppenwolf» в постановке «О мышах и людях» вместе с Джоном Малковичем. В 25 сыграл свою первую роль в фильме Эдвардца Цвика «Специальный бюллетень». Затем последовала работа у таких мастеров, как Джон Бэдэм, Бэрри Левинсон, Ричард Бенджамин, Оливер Стоун. Прославился после фильма Квентино Тарантино «Бешеные псы».
роли в кино 2013 Колдовской час | Witching Hour, The (США, в производстве) :: детектив 2014 Скорый "Москва-Россия" 2014 Горячие штучки | Dirty Dealing 3D (США) :: Дин :: главная роль 2012 Мужской сезон 2. Время гнева 2012 Косяки | Loosies (США) :: лейтенант Салливан 2011 Ключ Саламандры | Fifth Execution, The (Нидерланды, Россия, США) :: Рик 2010 Мужчины не лгут | Men Don't Lie (Венгрия, Франция, Швейцария) :: Боб :: главная роль 2010 Банкротство | Trader Games | Krach (Бельгия, Канада, Франция) :: главная роль 2009 Самый худший фильм | Not Another Not Another Movie (США) 2009 Путь :: командир американского авианосца 2009 Истекающий кровью | The Bleeding (США) 2008 Шрам Сербии | Serbian Scars (США) 2008 Последний час | Last Hour (Гонконг, Франция) 2008 Портал | The Portal (США) 2008 Недостаток | Vice (США) :: Макс Уолкер :: главная роль 2008 Миссия: Пророк (не был завершен) 2008 Любовь и целомудрие | Love and Virtue (Великобритания) 2008 Лигейя Эдгара Аллана По | Edgar Allan Poe's Ligeia 2008 Крутой вираж | Crash and Burn (США) 2008 Дом | House (США) 2008 Адская поездка | Hell Ride (США) :: Гент :: главная роль 2007 Тень в глубине | Croc (США) 2007 Сила и честь | Strength and Honour (Ирландия) 2007 Машина | Machine (США) :: Рей 2007 Зуб и ноготь | Tooth & Nail (США) 2007 Жить или умереть | Living & Dying (США) :: агент Линд 2007 Выход на посадку | Boarding Gate (Франция, Люксембург) :: Майлз Реннберг 2007 Афганские рыцари | Afghan Knights (Канада, США) 2006 Убийственная машина | UKM: Ultimate Killing Machine (США) 2006 Очень страшное кино 4 | Scary Movie 4 (США) :: Оливер 2006 Игра Ва-Банк | All In (США) 2006 Братство тьмы | Canes (Канада) :: Гиллермо Лист 2005 Хроники Нарнии: Лев, Колдунья и Платяной Шкаф | Chronicles of Narnia: The Lion, the Witch and the Wardrobe, The (США) :: Маугрим 2005 Сматывай удочки :: Босс 2005 Последняя высадка | Last Drop, The (Великобритания) :: Джей Ти Кольт 2005 Охота на призраков | Chasing Ghosts (США) :: Кевин Харрисон :: главная роль 2005 Мужской сезон. Бархатная революция :: Guest Star 2005 Игра | Tilt (США) :: Дон "Матадор" Эверест 2005 Затерянный город | Hoboken Hollow (США) :: Дж. Т. Голдман 2005 Город грехов | Sin City (США) :: Боб 2005 Бладрейн | BloodRayne (США, Германия) :: Владимир :: главная роль 2004 Убить Билла, часть 2 | Kill Bill: Vol. 2 (США) :: Бадд 2004 Новый Франкенштейн | Frankenstein (США) :: Хакер 2004 Блуберри | Blueberry (Франция, Мексика, США) :: Уоллес Себастиан Блаунт 2003 Убить Билла, часть 1 | Kill Bill: Vol. 1 (США) :: Бадд 2003 Поли Шор мертв | Pauly Shore Is Dead (США) 2003 Общество анонимных вампиров | Vampires Anonymous (США) 2003 Дочь моего босса | My Boss's Daughter (США) :: Ти Джей 2003 44 минуты | 44 Minutes: The North Hollywood Shoot-Out (США) 2002 Умри, но не сейчас | Die Another Day (Великобритания, США) :: Дэмиан Фалько 2002 Месть по-голливудски | The Real Deal (США) :: Бэйкер Джекс 2002 Любовь.com | Love.com (США) 2002 Добро пожаловать в Америку | Welcome to America 2001 Соучастники | Choke (США) :: Уилл 2001 Призрак | Ghosting (США) 2001 Полиция Лос-Анджелеса | L.A.P.D.: To Protect and to Serve (США) :: Джеймс Александр 2001 Высшая честь | Extreme Honor (США) 2001 Вне закона | Outlaw (США) 2000 Мартовские иды | Ides of March (США) 2000 Игра без правил | Bad Guys (США) 2000 Жертвоприношение | Sacrifice (США) 2000 Дублёр | Alternate, The (США) :: Агент Бриггс :: главная роль 2000 Детективы 2 | The Inspectors 2: A Shred of Evidence (США) 2000 Вор всегда вор | Luck of the Draw (США) :: Зиппо 2000 Бродяга | Stray, The (США) 1999 Флорентин | Florentine, The (США) :: Уайти 1999 Обход | Detour (США) 1999 Высшая мера | Supreme Sanction (США) :: Дэлтон :: главная роль 1998-1999 Месть без предела | Vengeance Unlimited (США) 1998 Украденное проклятье | Fait Accompli (США) 1998 Трель соловья | Ballad of the Nightingale (США) 1998 Посланник | Sender, The (США) :: Даллас Грэйсон :: главная роль 1998 Особь 2 | Species II (США) 1998 На лезвии ножа | Rough Draft (США) 1998 Вор и стриптизерша | The Thief & the Stripper (США) 1997 Цель номер один | Executive Target (США) 1997 Правила игры | Maker, The (США) :: Скарни 1997 Последние дни Фрэнки | Last Days of Frankie the Fly, The (США) :: Сэл 1997 Могила 38 | Catherine's Grove (США) 1997 Земля-воздух | Surface to Air (США) :: Сержант Зак Мэссин :: главная роль 1997 Донни Браско | Donnie Brasco (США) :: Сонни Блэк 1997 Девушка для босса | The Girl Gets Moe (США) 1997 Бумажный след | Papertrail (Канада) 1996 Скала Малхолланд | Mulholland Falls (США) :: Эдди Холл :: главная роль 1996 Победитель | Winner, The (США, Австралия) :: Вульф 1995-2009 Безумное телевидение | Mad TV (США) 1995 Человек с пистолетом | Man with a Gun (Канада) 1995 Особь | Species (США) :: Престон Леннокс :: главная роль 1995 Освободите Вилли 2 | Free Willy 2: The Adventure Home (США, Франция) 1994 Якудза | Blue Tiger (США) 1994 Уайатт Эрп | Wyatt Earp (США) :: Вирджил Эрп 1994 Смертельная связь | Dead Connection (США) 1994 Побег | Getaway, The (США, Япония) :: Руди 1993 Освободите Вилли | Free Willy (США, Франция) :: Глен Гринвуд :: главная роль 1993 Захват в Беверли-Хиллз | A House in the Hills (Люксембург, США) 1993 За пределами закона | Beyond the Law (США) :: Блад :: главная роль 1993 Впереди одни неприятности | Trouble Bound (США) :: Хэрри Талбот :: главная роль 1993 Внутренний предел | Inside Edge (США) 1993 Бесплатные деньги | Money for Nothing (США) :: Лоренци :: главная роль 1992 Разговор Начистоту | Straight Talk (США) :: Стив 1992 Почти блюз | Almost Blue (США) 1992 Киднеппинг | Baby Snatcher (США) :: Кэл Хадсон 1992 Бешеные псы | Reservoir Dogs (США) :: Мистер Блондин :: главная роль 1991 Убить во имя | Fatal Instinct (США) 1991 Тельма и Луиза | Thelma & Louise (США) :: Джимми 1991 Дорз | Doors, The (США) :: Том Бейкер 1990 Конец невиновности | End of Innocence, The (США) :: Эрл 1990 Изгои | The Outsiders (США) 1989-1993 Квантовый скачок | Quantum Leap (США) :: Блу 1989 Убей меня снова | Kill Me Again (США) :: Винс Миллер :: главная роль 1989 Красный, как кровь | Blood Red (США) :: Энцио 1988 Тени в бурю | Shadows in the Storm (США) 1988 Игуана | Iguana (США) 1988 Война и воспоминание | War and Remembrance (США, Югославия) :: Лейтенант Турхолл 1987 Время убивать | Killing Time, The (США) :: Стью 1986-1988 Криминальная история | Crime Story (США) :: Джонни Фосс 1984-1990 Полиция Майами: Отдел нравов | Miami Vice (США) :: Салли Альварадо 1984 Самородок | Natural, The (США) :: Бартольмью 1984 Наперегонки с луной | Racing with the Moon (США) :: Фрэнк 1983-1991 Путешествующий автостопом | Hitchhiker, The | Voyageur, Le (Франция, Канада, США) 1983 Специальный бюллетень | Special Bulletin (США) :: Джимми Ленокс 1983 Военные игры | WarGames (США) :: Стив Фелпс 1982 Сент-Элсвер | St. Elsewhere (США) 1982 Забегаловка | Diner (США) :: Буги
участие в фильмах 2001 В пятницу вечером с Джонатаном Россом | Friday Night with Jonathan Ross (Великобритания, документальный) 1987- Биография | Biography (США, документальный)
Продюсер 2008 Недостаток | Vice (США) 2007 Зуб и ноготь | Tooth & Nail (США) 2007 Жить или умереть | Living & Dying (США) 1998 Посланник | Sender, The (США) 1997 Цель номер один | Executive Target (США)
